Powieść, która czekała na publikację ponad sto lat!
W opowieści "Upadek Gondolinu" ścierają się dwie największe moce świata: jedną z nich jest Morgoth, ucieleśnienie zła, który nie pojawia się w tekście, lecz ze swej fortecy Angband dowodzi ogromną armią. Przeciwstawia mu się Ulmo, ustępujący pod względem potęgi jedynie Manwmu, przywódcy Valarów; jest nazywany Władcą Wód, czyli wszystkich mórz, jezior i rzek, jakie istnieją pod niebem. Działa on jednak skrycie w Śródziemiu, wspierając Noldorów, szczep elfów, w których poczet zostali zaliczeni Hrin oraz Trin Turambar.
Kluczowe znaczenie we wzajemnej wrogości bogów ma Gondolin, miasto piękne, lecz ukryte. Zbudowali je i zamieszkali w nim Noldorowie, którzy, kiedy jeszcze mieszkali w Valinorze, krainie bogów, zbuntowali się przeciwko nim i uciekli do Śródziemia. Turgona, króla Gondolinu, Morgoth nienawidzi i boi się najbardziej ze wszystkich swoich wrogów. Na próżno szuka cudownie ukrytego miasta, podczas gdy bogowie prowadzą w Valinorze zażartą dysputę, w wyniku której odmawiają Ulmowi wsparcia w jego zamierzeniach.
Do tego świata wkracza Tuor, kuzyn Trina, wykonawca planu Ulma. Nie wiedząc, że to ów bóg jest jego przewodnikiem, wyrusza z ojczystej ziemi w niebezpieczną podróż do Gondolinu, a w jednym z najbardziej uderzających momentów w historii Śródziemia pojawia mu się sam Ulmo, wyłaniający się z miotanego sztormem oceanu. W Gondolinie Tuor zdobywa sobie szacunek elfów i poślubia Idril, córkę Turgona, a ich synem jest Erendel, którego narodziny oraz wielką rolę, jaką odegra w przyszłości, przewidział Ulmo.
Wreszcie nadchodzi straszliwy koniec. Dzięki aktowi najwyższej zdrady Morgoth dowiaduje się wszystkiego, czego mu trzeba do przypuszczenia siłami Balrogów, smoków i niezliczonych orków niszczycielskiego ataku na miasto. Po drobiazgowym opisie upadku Gondolinu opowieść kończy się ucieczką Tuora, Idril i małego Erendela, oglądających się przez górską rozpadlinę na płonące ruiny ich miasta. W ten sposób wkraczali w nową opowieść, tę o Erendelu, której Tolkien nie napisał, lecz która została naszkicowana w niniejszej książce w oparciu o inne źródła.
Redagując "Upadek Gondolinu", Christopher Tolkien posłużył się tą samą metodą "następstwa historii", której użył, przedstawiając opowieść o Berenie i Lthien. Według J.R.R. Tolkiena była to "pierwsza prawdziwa opowieść z tego wymyślonego świata", którą, wraz z "Berenem i Lthien" oraz "Dziećmi Hrina", zaliczał do trzech "Wielkich Opowieści" z Dawnych Dni.
"Upadek Gondolinu" jest dla miłośników twórczości Tolkiena najprawdziwszym Świętym Graalem. Przedstawiona w niej historia rozgrywa się tysiące lat przed wydarzeniami opisanymi we Władcy Pierścieni i opisuje losy elfickiego królestwa Gondolin, obleganego przez armię Morgotha. Powieść powstała najprawdopodobniej na początku 1917 roku w Great Haywood w Staffordshire w czasie rekonwalescencji Tolkiena po bitwie nad Sommą. W swoich pamiętnikach pisał, że "Upadek Gondolinu" był "pierwszą prawdziwą opowieścią" o Śródziemiu. To w niej po raz pierwszy pojawili się orkowie, smoki i Barlogowie. Wydanie zawiera różne wersje tekstu, a także opracowanie przedstawiające kontekst i odwołania do innych dzieł Tolkiena.
Rękopis powieści został odnaleziony w pozostawionym przez pisarza archiwum.